Gloomhaven er et spill med Euro-inspirert taktisk kamp i en vedvarende verden med skiftende motiver. Spillerne vil påta seg rollen som en omreisende eventyrer med sine egne spesielle ferdigheter og sine egne grunner til å reise til denne mørke kroken av verden. Spillerne må samarbeide av nødvendighet for å rydde ut truende fangehull og glemte ruiner. I prosessen vil de forbedre evnene sine med erfaring og bytte, oppdage nye steder å utforske og plyndre, og utvide en stadig forgrenende historie drevet av beslutningene de tar.

Dette er et spill med en vedvarende og skiftende verden som helst spilles over mange spilløkter. Etter en scenario vil spillerne ta beslutninger om hva de skal gjøre, som vil bestemme hvordan historien fortsetter, på samme måte som en "Velg din egen eventyr" bok. Å gjennomføre et scenario er et samarbeid der spillerne vil kjempe mot automatiserte monstre ved hjelp av et innovativt kortsystem for å bestemme rekkefølgen på spill og hva en spiller gjør på sin tur.

Hver runde velger en spiller to kort å spille fra hånden sin. Tallet på det øverste kortet bestemmer initiativet deres for runden. Hvert kort har også en topp- og bunnkraft, og når det er en spillers tur i initiativrekkefølgen, bestemmer de om de skal bruke toppkraften til ett kort og bunnen av det andre, eller omvendt. Spillerne må være forsiktige, for over tid vil de permanent miste kort fra hånden sin. Hvis de bruker for lang tid på å rydde et fangehull, kan de ende opp utslitte og bli tvunget til å trekke seg tilbake.